Đặc điểm chung của Purine

Purine là các phân tử được tạo thành từ các nguyên tử carbon và nitơ, và những phân tử này được tìm thấy trong ADN và ARN của tế bào.

Purine là thuật ngữ bao hàm bất kỳ loại hợp chất hữu cơ nào thuộc chuỗi dị vòng được đặc trưng bởi cấu trúc hai vòng bao gồm các nguyên tử carbon và nitơ.

Đơn giản nhất trong họ purine là Purine, một hợp chất có công thức phân tử C5H4N4.

Purine là một hợp chất hữu cơ thơm dị vòng hòa tan trong nước bao gồm vòng pyrimidine sáu cạnh và vòng imidazole năm cạnh.

Axit uric, dẫn xuất purine đầu tiên được phát hiện, được phân lập vào năm 1776 từ sỏi tiết niệu;

Xanthine được lấy từ cùng một nguồn vào năm 1817. Xanthine cũng có trong trà, cũng như caffeine, một hợp chất purine khác.

Guanine, được tìm thấy trong guano, phân tích lũy và xác chết của chim, dơi, hải cẩu và Adenine được xác định vào năm 1891 là sản phẩm của quá trình phân hủy hóa học của axit nucleic, thành phần tế bào quyết định đặc điểm di truyền.

Purine không phổ biến nhưng cấu trúc purine xuất hiện ở nhiều chất tự nhiên.

Bản thân purine và một số hợp chất purine đã được điều chế tổng hợp từ axit uric vào những năm 1890.

Cấu trúc hóa học của Purine

cấu trúc hóa học của Purine

Chín nguyên tử tạo nên cấu trúc purine cơ bản.

Vòng pyrimidine sáu cạnh và vòng imidazole năm cạnh hợp nhất để tạo thành hai chu trình của purine.

Bốn nguyên tử nitơ tồn tại ở vị trí 1, 3, 7 và 9.

Nitơ đầu tiên của vòng sáu cạnh đóng vai trò là điểm khởi đầu cho việc đánh số purine, di chuyển ngược chiều kim đồng hồ.

Vòng imidazole được đánh số theo chiều kim đồng hồ.

Các bazơ purine được gắn với 1' carbon của pentose qua nguyên tử nitơ thứ chín để tạo thành nucleoside.

Sự định vị đáng kể tồn tại giữa các electron của vòng purine.

Vị trí 3 và 7 giàu electron và dễ bị tấn công bởi ái lực điện tử, trong khi vị trí 2, 6 và 8 dễ bị tấn công bởi ái nhân.

Các dẫn xuất của Purine

dẫn xuất của Purine

Ngoài adenine và guanine, các chất chuyển hóa quan trọng khác bao gồm hypoxanthine, xanthine, theophylline, theobromine, caffeine, axit uric và isoguanine.

  • 3, 7-dimethylxanthine (theobromine) là thuốc lợi tiểu mạnh và tạo điều kiện thuận lợi cho việc uống bằng cách tạo thành các phức hợp hòa tan với muối của các axit hữu cơ khác nhau và cả trong điều trị hen suyễn.
  • Purine chính được tìm thấy trong hạt cà phê và lá trà là 1,2,7-trimethylxanthine (caffeine) là chất kích thích tim và hô hấp và thường được sử dụng trong bột trị đau đầu.
  • Thành phần purine chính trong nước tiểu của con người là 1-methylxanthine.
  • 3- và 7-Methylpurin cũng là thành phần nhỏ trong nước tiểu, đặc biệt sau khi tiêu thụ một lượng đáng kể caffeine hoặc các xanthine bị methyl hóa khác.
  • Paraxanthine, còn được gọi là 1,7-Dimethylxanthine, là thuốc lợi tiểu có tác dụng chống tuyến giáp hiệu quả.

Quá trình biến đổi Purine

Nhiều hoạt chất sinh học đã được sản xuất từ ​​cấu trúc purine biến tính, cả nguồn gốc tự nhiên và tổng hợp. Những chất này thường bao gồm những thay đổi đơn giản đối với các purin đã biết, chẳng hạn như cytokinin, adenine 6-N-alkylat hoặc thay đổi cấu trúc đối với phần carbohydrate của các dẫn xuất ribose hoặc deoxyribose, như với arabinoside.

Methyl hóa (Methylation) là hình thức biến đổi purine phổ biến nhất. Một số purin biến đổi có thể được tìm thấy trong ARN vận chuyển (tRNA).

Trước khi chuyển ngược lại sang cấu hình siêu xoắn B, quá trình methyl hóa một trong hai purine có lẽ đã bị loại bỏ trong chu kỳ tế bào.

Quá trình methyl hóa purin (đặc biệt là adenine) trong ADN được biết là xảy ra trong vật liệu di truyền của vi sinh vật.

6-methyladenine được tìm thấy trong ADN của vi khuẩn.

Tác dụng sức khỏe của Purine

Axit uric là sản phẩm trao đổi chất cuối cùng của quá trình chuyển hóa purine.

Quá nhiều purine trong cơ thể có thể dẫn đến tăng axit uric máu, tình trạng có quá nhiều axit uric trong máu. Nguy cơ mắc bệnh tiểu đường cao hơn có liên quan đến nồng độ axit uric cao trong cơ thể.

Nồng độ axit uric cao trong cơ thể cũng được biết là nguyên nhân hình thành các tinh thể axit uric dẫn đến bệnh Gout (viêm khớp) và sỏi thận.

Purine trong cơ thể và thực phẩm

Trong cơ thể con người, purine có thể được chia thành hai loại:

Purine nội sinh

Khoảng 2/3 lượng purine trong cơ thể là nội sinh. Những purine này được cơ thể con người sản xuất và được tìm thấy bên trong các tế bào của cơ thể. Các tế bào luôn trong trạng thái chết đi và đổi mới, và các purine nội sinh từ các tế bào bị hư hỏng hoặc chết phải được cơ thể xử lý.

Purine ngoại sinh

Purin đi vào cơ thể qua thức ăn được gọi là purin ngoại sinh.

Những purin này được cơ thể chuyển hóa như một phần của quá trình tiêu hóa. Khi purin nội sinh và ngoại sinh được xử lý trong cơ thể, chúng sẽ tạo ra một sản phẩm phụ gọi là axit uric.

Thông thường, khoảng 90% axit uric được tái hấp thu vào cơ thể, phần còn lại được đào thải qua nước tiểu và phân.

Purine và tăng axit uric máu

Nếu lượng purine trong cơ thể mất cân bằng với khả năng xử lý chúng của cơ thể, quá nhiều axit uric có thể tích tụ trong máu của cơ thể. Tình trạng này được gọi là tăng axit uric máu.

Ở một số người, tăng axit uric máu có thể gây sỏi thận hoặc dẫn đến tình trạng viêm khớp gọi là bệnh Gout. Nhiều người khác bị tăng axit uric máu không có dấu hiệu hoặc triệu chứng - các bác sĩ gọi tình trạng này là tăng axit uric máu không triệu chứng.

Những người bị tăng axit uric máu (có triệu chứng hoặc không có triệu chứng) nên tránh ăn thực phẩm có nồng độ purine cao và khuyến khích ăn toàn bộ thực phẩm, chế độ ăn dựa trên thực vật.